Егэ по химии с3 решениями. Задания С3 ЕГЭ по химии

Задания С3 посвящены реакциям, подтверждающим взаимосвязь различных классов углеводородов и кислородосодержащих органических соединений. Они представляют собой цепочку из пяти стадий превращений органических веществ, и оцениваются в 5 первичных баллов. Рассмотрим примеры наиболее трудных цепочек 2004-2009 года (в скобках – успешность выполнения в процентах для учащихся Тюменской области, первая волна)

С3 (2004, 11%)

Ацетальдегид ® ацетат калия ® этановая кислота ® этилацетат ® ацетат кальция ® ацетон

То, что в этой цепочке даны не формулы, а названия веществ, тоже вероятно, привело к тому, что она оказалась самой сложной для учащихся. Перепишем:

CH 3 CHO ® CH 3 COOK ® CH 3 COOH ® CH 3 COOC 2 H 5 ® (CH 3 COO) 2 Ca ® (CH 3) 2 CO

Тип реакции может подсказать сравнение состава исходного и получаемого веществ. Так, для первого превращения видно, что необходимо окислить альдегид в щелочной среде, например:

CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3KOH ® CH 3 COOK + 2K 2 MnO 4 + 2H 2 O

Уравнения полуреакций для расстановки коэффициентов:

CH 3 CHO + 3OH – – 2ē = CH 3 COO – + 2H 2 O |1

MnO 4 – + ē = MnO 4 2– |2

Следующие две реакции не должны вызывать затруднений:

CH 3 COOK + HCl = CH 3 COOH + KCl

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Чтобы из эфира получить ацетат, надо провести его гидролиз в щелочной среде, причем в качестве щелочи взять гидроксид кальция:

2CH 3 COOC 2 H 5 + Ca(OH) 2 (CH 3 COO) 2 Ca + 2C 2 H 5 OH

Особую сложность могло вызвать последнее превращение, поскольку способы получения кетонов в базовом курсе химии обычно не рассматриваются. Для его осуществления проводят пиролиз (термическое разложение) ацетата кальция:

(CH 3 COO) 2 Ca (CH 3) 2 CO + CaCO 3

Наиболее сложными из заданий 2005 года оказались цепочки, включающие электролиз растворов солей, например:

С3 (2005, 8%) Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

Ацетат калия X 1 X 2 X 3 ®

X 4 X 5

Электролиз раствора ацетата калия:

K(-) (K +) – не восстанавливается, щелочной металл

2H 2 O + 2ē = H 2 ­ + 2OH – | 2

А(+) 2CH 3 COO – –2ē = CH 3 -CH 3 + 2CO 2 | 2

Суммарное уравнение:

2CH 3 COO – + 2H 2 O = H 2 ­ + 2OH – + CH 3 -CH 3 ­ + 2CO 2 ­

Или 2CH 3 COOK + 2H 2 O = H 2 ­ + 2KOH + CH 3 -CH 3 ­ + 2CO 2 ­

При нагревании этана в присутствии катализатора Ni, Pt, происходит дегидрирование, X 2 – этен: CH 3 -CH 3 ® CH 2 =CH 2 + H 2

Следующая стадия – гидратация этена:

CH 2 =CH 2 + H 2 O ® CH 3 -CH 2 OH; X 3 – этанол

Перманганат калия в кислой среде – сильный окислитель и окисляет спирты до карбоновых кислот, X 4 – уксусная кислота:

5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 = 5CH 3 COOH + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11H 2 O

Наконец, взаимодействие уксусной кислоты (X 4) и спирта (X 3) приведет к образованию сложного эфира, X 5 – этилацетат:

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH = CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Сложность данной цепочки еще и в том, что если не знать первой реакции, понять о каких веществах идет речь в остальной ее части невозможно.

Рассмотрим еще ряд превращений, вызвавших затруднения школьников в ходе экзамена 2005 года.

Разложение щавелевой и муравьиной кислоты под действием концентрированной серной кислоты:

H 2 C 2 O 4 H 2 O + CO 2 + CO

HCOOH H 2 O + CO

Окисление альдегидов:

CH 3 CHO X

Здесь надо вспомнить материал неорганической химии, окислительные свойства брома. Альдегид окисляется до карбоновой кислоты, а поскольку реакция идет в присутствии NaOH, продуктом реакции будет соль:

CH 3 CHO + Br 2 + 3NaOH ® CH 3 COONa + 2NaBr + 2H 2 O

Окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра.

HCHO X

В учебниках обычно пишется, что оно приводит к образованию карбоновых кислот. На самом деле, поскольку реакция идет в присутствии избытка аммиака образуются соответствующие аммонийные соли. В данном случае необходимо учесть, что муравьиная кислота и ее соли способны окисляться дальше, до солей угольной кислоты:

HCHO + 2Ag 2 O + 2NH 3 ® (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag, или точнее:

HCHO + 4OH ® (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 2H 2 O + 6NH 3

Для самостоятельного рассмотрения предлагаются цепочки превращений, вызывавшие наибольшие затруднения на экзамене. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1. метилат калия X 1 ® бромметан X 2 X 3 этаналь
Здесь надо разобраться, что такое "метилат калия", но наиболее трудной оказалась последняя стадия, поскольку такая реакция не рассматривается в большинстве школьных учебников.

2. CH 3 CHO X 1 X 2 ® этилен ® CH 3 CHO X 3

3. калий ® этилат калия X 1 СН 2 =СН 2 X 2 Х 3

Мы обсудили общий алгоритм решения задачи №35 (С5). Пришло время разобрать конкретные примеры и предложить вам подборку задач для самостоятельного решения.

Пример 2 . На полное гидрирование 5,4 г некоторого алкина расходуется 4,48 л водорода (н. у.) Определите молекулярную формулу данного алкина.

Решение . Будем действовать в соответствии с общим планом. Пусть молекула неизвестного алкина содержит n атомов углерода. Общая формула гомологического ряда C n H 2n-2 . Гидрирование алкинов протекает в соответствии с уравнением:

C n H 2n-2 + 2Н 2 = C n H 2n+2 .

Количество вступившего в реакцию водорода можно найти по формуле n = V/Vm. В данном случае n = 4,48/22,4 = 0,2 моль.

Уравнение показывает, что 1 моль алкина присоединяет 2 моль водорода (напомним, что в условии задачи идет речь о полном гидрировании), следовательно, n(C n H 2n-2) = 0,1 моль.

По массе и количеству алкина находим его молярную массу: М(C n H 2n-2) = m(масса)/n(количество) = 5,4/0,1 = 54 (г/моль).

Относительная молекулярная масса алкина складывается из n атомных масс углерода и 2n-2 атомных масс водорода. Получаем уравнение:

12n + 2n - 2 = 54.

Решаем линейное уравнение, получаем: n = 4. Формула алкина: C 4 H 6 .

Ответ : C 4 H 6 .

Хотелось бы обратить внимание на один существенный момент: молекулярной формуле C 4 H 6 соответствует несколько изомеров, в т. ч., два алкина (бутин-1 и бутин-2). Опираясь на данные задачи, мы не сможем однозначно установить структурную формулу исследуемого вещества. Впрочем, в данном случае этого и не требуется!

Пример 3 . При сгорании 112 л (н. у.) неизвестного циклоалкана в избытке кислорода образуется 336 л СО 2 . Установите структурную формулу циклоалкана.

Решение . Общая формула гомологического ряда циклоалканов: С n H 2n . При полном сгорании циклоалканов, как и при горении любых углеводородов, образуются углекислый газ и вода:

C n H 2n + 1,5n O 2 = n CO 2 + n H 2 O.

Обратите внимание: коэффициенты в уравнении реакции в данном случае зависят от n!

В ходе реакции образовалось 336/22,4 = 15 моль углекислого газа. В реакцию вступило 112/22,4 = 5 моль углеводорода.

Дальнейшие рассуждения очевидны: если на 5 моль циклоалкана образуется 15 моль CO 2 , то на 5 молекул углеводорода образуется 15 молекул углекислого газа, т. е., одна молекула циклоалкана дает 3 молекулы CO 2 . Поскольку каждая молекула оксида углерода (IV) содержит по одному атому углерода, можно сделать вывод: в одной молекуле циклоалкана содержится 3 атома углерода.

Вывод: n = 3, формула циклоалкана - С 3 Н 6 .

Как видите, решение этой задачи не "вписывается" в общий алгоритм. Мы не искали здесь молярную массу соединения, не составляли никакого уравнения. По формальным критериям этот пример не похож на стандартную задачу С5. Но выше я уже подчеркивал, что важно не вызубрить алгоритм, а понимать СМЫСЛ производимых действий. Если вы понимаете смысл, вы сами сможете на ЕГЭ внести изменения в общую схему, выбрать наиболее рациональный путь решения.

В этом примере присутствует еще одна "странность": необходимо найти не только молекулярную, но и структурную формулу соединения. В предыдущей задаче нам этого сделать не удалось, а в данном примере - пожалуйста! Дело в том, что формуле С 3 Н 6 соответствует всего один изомер - циклопропан.

Ответ : циклопропан.

Пример 4 . 116 г некоторого предельного альдегида нагревали длительное время с аммиачным раствором оксида серебра. В ходе реакции образовалось 432 г металлического серебра. Установите молекулярную формулу альдегида.

Решение . Общая формула гомологического ряда предельных альдегидов: C n H 2n+1 COH. Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот, в частности, под действием аммиачного раствора оксида серебра:

C n H 2n+1 COH + Ag 2 O = C n H 2n+1 COOH + 2Ag.

Примечание. В действительности, реакция описывается более сложным уравнением. При добавлении Ag 2 O к водному раствору аммиака образуется комплексное соединение OH - гидроксид диамминсеребра. Именно это соединение и выступает в роли окислителя. В ходе реакции образуется аммонийная соль карбоновой кислоты:

C n H 2n+1 COH + 2OH = C n H 2n+1 COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

Еще один важный момент! Окисление формальдегида (HCOH) не описывается приведенным уравнением. При взаимодействии НСОН с аммиачным раствором оксида серебра выделяется 4 моль Ag на 1 моль альдегида:

НCOH + 2Ag 2 O = CO 2 + H 2 O + 4Ag.

Будьте осторожны, решая задачи, связанные с окислением карбонильных соединений!

Вернемся к нашему примеру. По массе выделившегося серебра можно найти количество данного металла: n(Ag) = m/M = 432/108 = 4 (моль). В соответствии с уравнением, на 1 моль альдегида образуется 2 моль серебра, следовательно, n(альдегида) = 0,5n(Ag) = 0,5*4 = 2 моль.

Молярная масса альдегида = 116/2 = 58 г/моль. Дальнейшие действия попробуйте проделать самостоятельно: необходимо составить уравнение решить его и сделать выводы.

Ответ : C 2 H 5 COH.

Пример 5 . При взаимодействии 3,1 г некоторого первичного амина с достаточным количеством HBr образуется 11,2 г соли. Установите формулу амина.

Решение . Первичные амины (С n H 2n+1 NH 2) при взаимодействии с кислотами образуют соли алкиламмония:

С n H 2n+1 NH 2 + HBr = [С n H 2n+1 NH 3 ] + Br - .

К сожалению, по массе амина и образовавшейся соли мы не сможем найти их количества (поскольку неизвестны молярные массы). Пойдем по другому пути. Вспомним закон сохранения массы: m(амина) + m(HBr) = m(соли), следовательно, m(HBr) = m(соли) - m(амина) = 11,2 - 3,1 = 8,1.

Обратите внимание на этот прием, весьма часто используемый при решении C 5. Если даже масса реагента не дана в явной форме в условии задачи, можно попытаться найти ее по массам других соединений.

Итак, мы вернулись в русло стандартного алгоритма. По массе бромоводорода находим количество, n(HBr) = n(амина), M(амина) = 31 г/моль.

Ответ : CH 3 NH 2 .

Пример 6 . Некоторое количество алкена Х при взаимодействии с избытком хлора образует 11,3 г дихлорида, а при реакции с избытком брома - 20,2 г дибромида. Определите молекулярную формулу Х.

Решение . Алкены присоединяют хлор и бром с образованием дигалогенпроизводных:

С n H 2n + Cl 2 = С n H 2n Cl 2 ,

С n H 2n + Br 2 = С n H 2n Br 2 .

Бессмысленно в данной задаче пытаться найти количество дихлорида или дибромида (неизвестны их молярные массы) или количества хлора или брома (неизвестны их массы).

Используем один нестандартный прием. Молярная масса С n H 2n Cl 2 равна 12n + 2n + 71 = 14n + 71. М(С n H 2n Br 2) = 14n + 160.

Массы дигалогенидов также известны. Можно найти количества полученных веществ: n(С n H 2n Cl 2) = m/M = 11,3/(14n + 71). n(С n H 2n Br 2) = 20,2/(14n + 160).

По условию, количество дихлорида равно количеству дибромида. Этот факт дает нам возможность составить уравнение: 11,3/(14n + 71) = 20,2/(14n + 160).

Данное уравнение имеет единственное решение: n = 3.

Ответ : C 3 H 6

В финальной части предлагаю вам подборку задач вида С5 разной сложности. Попробуйте решить их самостоятельно - это будет отличной тренировкой перед сдачей ЕГЭ по химии!